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1962年 毕业于纽约州北部的威尔斯学院。分别在马萨诸塞州、佐治亚州、加利福尼亚州和新泽西州的公立及私立学校任教（1962~1968年）。对现有的阅读指导材料感到失望，她编写了自己的材料。
1968年 获得电视台新闻记者工作，在旧金山KGO-TV电视台做节目主持人。她探讨的关于一个新双语阅读项目的故事使她认识了一个教育出版商，该出版商对她的教学材料很感兴趣。他给她提供一个机会，为幼儿园的孩子编写一个阅读和语言艺术计划。
1971年 将她的发展项目－《初级读、写、听》（Beginning toRead' Write and Listen)-投给出版商并成为畅销书。1971~1978年，罗兰担任波士顿教育研究公司的副总裁，她又出版了《阿狄森一韦斯利阅读计划》（The Addison-Wesley Reading Program).
1981年 成为《儿童杂志指南》（Children's Magazine Guide)的出版商，这是一个索引了45本儿童杂志的图书馆资源。1989年，她使其发行量提高到3倍并成功出售。
1985年 罗兰参观威廉斯堡殖民地，对这次经历感触颇深，并对现有教育材料的质量感到不满。她建议出一本关于弗吉尼亚生活历史博物馆的家庭旅行指南，这个建议被采纳，并且很成功。几乎与此同时，在为侄女买礼物的时候，罗兰发现了玩具市场的一处空白，从而激发出关于普莱森特公司的创意。
1986年 创建普莱森特公司，营销散播美国女孩收藏。面向7~12岁的女孩儿，最初收藏的核心是娃娃和书，通过直邮分发。通过生活在美国不同历史时期的9岁女主人公的眼睛，美国女孩收藏中的书生动地展现历史。那些娃娃有着与历史吻合的服装和附件。
1990年 美国企业家协会授予她“国家 企业家”荣誉，该荣誉在3000家公司中只选出了12个。
1992年 罗兰被提名进入美国企业家协会董事会。
1993年 以《美国女孩杂志》拓展她的品牌，该杂志现有67万订阅者。《广告时代》（Advertising Age)将她选入“营销100”－100个好聪明的营销人员的名单。威斯康星的哈佛商学院校友俱乐部提名她为“1993年商业领袖”。《职业女性》杂志（Working Woman)与全美女企业家基金会合作，表彰她为1993年、1994年及1995年度美国商界50名女强人之一。
1996年至此，至此，公司拥有600名雇员（圣诞节期间3000名）。已经销售300万个玩偶、3500万册配套书籍，吸引了67. 5万人订购《美国女孩杂志》。
罗兰已经拓展了公司，包括“现代美国女孩娃娃”，“美国女孩时尚”、美国女孩俱乐部和美国女孩图书馆。她是国际妇女论坛的成员、美国200强联盟成员，以及赞誉商界成功女性组织的成员。
资料来源1. Erickson, Gregory K. , What's Luck Got to Do With It? (NewYork: Wiley, 1997) .
2. Background Information: Pleasant T. Rowland Biographyfrom Pleasant Company Service Department (Middleton, WI, 1997) .
